与此同时，在距离纽约七百英里的小城列克星顿，2014年的网球挑战赛正在如火如荼地上演着对决。
棕熊队三剑客，有喜有忧。
吉隆的首轮对手正是上一站赛事十六强战输给高文的奥斯汀-克拉吉塞克，然而吉隆还是没有能够适应职业比赛的节奏，以非常悬殊的比分输掉了比赛，全场没有什么机会，这让吉隆非常沮丧，信心有些遭遇打击——
比赛结束之后，加练了两个小时。
麦克唐纳德则迎来了突破，首轮对阵上一站赛事八强战输给高文的丹尼尔-考克斯，决胜盘以抢七胜出，成功杀入第二轮；并且又在第二轮三盘爆冷击败三号种子杉田佑一，杀入八强，表现令人眼前一亮。
可惜，八强战面对科基纳吉斯，麦克唐纳德拼尽全力，结果挽救三个赛点后，依旧连输两个抢七出局。
两盘抢七的最终小分是“9：7”、“10：8”，非常非常接近，但还是遗憾输掉了比赛。
尽管没有能够闯入四强，但麦克唐纳德还是看到了进步，这是好消息。
而高文？
可以明显看出来，职业比赛的长途奔波比ncaa更加密集也更加辛苦，再加上没有教练团队的密切跟随，状态起伏还是无法控制，整个训练状态和比赛手感都比较慢热，需要一段时间才能够适应氛围。
难怪顶尖球员总是说，第一轮比赛总是最困难的，不在于对手如何，而在于自己不是熟悉的那个自己。
首轮比赛，高文三盘险胜八号种子守屋宏纪，尽管第三盘的比分是“6：2”，轻松胜出；但第一盘则是“1：6”，全然不在状态，手感全无，最终能够胜出也是因为对手实力有限，这才确保高文涉险过关。
第二轮，面对上一站比赛的四强球员奥登斯尼克，尽管上一周小兹维列夫轻取对手，但显然奥登斯尼克现在状态不俗，与高文的遭遇战，双方也再次陷入苦战，首盘比赛奥登斯尼克“6：2”轻松拿下，再次将高文推向困境。
现在高文就能够越来越清晰感受到职业巡回赛的压力了，一方面是自己的波动，一方面是对手的强势，这一来一回之间，想要持续保持一个强势状态绝非易事。
还好，高文终究是年轻，调整速度飞快。
“6：4”、“6：4”。
高文连赢两盘，击败奥登斯尼克闯入八强。
连续两场恶战之后，高文终于适应了列克星顿的气候和环境，状态和手感也总算是回到了熟悉的轨道上。
先是直落两盘击败爱尔兰球员詹姆斯-麦克基（jaee），而后又两盘淘汰五号种子英国球员詹姆斯-沃德（james-ward），连续第二周杀入挑战赛的决赛。
在决赛舞台上，高文面对的正是六号种子澳大利亚球员詹姆斯-达克沃斯。
达克沃斯半决赛击败了同胞科基纳吉斯，让“科基纳吉斯vs高文2.0”遗憾地没有能够上演，但达克沃斯今年前三项大满贯都杀入正赛，显然正是处于快速上升期，从目前的实力和状态来看，他击败科基纳吉斯是理所当然的结果。
而且，严格来说，至少在今年，达克沃斯的稳定性和连续性，比斯塔霍夫斯基、小兹维列夫两个人都更好。
果然，决赛的激烈也证明了这一点。
首盘，高文以“6：3”拿下，然后达克沃斯第二盘强势反扑，“6：4”，将大比分扳平，迫使双方进入决胜盘的较量。
这已经是高文本周第三场面临决胜盘的考验，再加上连续两周杀入决赛，体力层面的考验非常严峻。
决胜盘里，达克沃斯率先破发，一度“4：3”领先，然而高文后来居上，先破再保反超比分，带到“5：4”的领先，然后在达克沃斯非保不可的发球局里逼出破发点兼赛点，尽管达克沃斯连续挽回两个赛点，但关键时刻表现更胜一筹的高文，还是在第三个赛点完成破发，拿下比赛。
最终比分定格在“6：4”。
连续第二周，高文以精彩绝伦的表现登顶冠军！
而且，比起宾厄姆顿来说，列克星顿的冠军更加艰难也更加宝贵，因为高文首次面临长途奔波的考验，尽管状态出现一些波动，但高文还是战胜了自己，并且战胜了对手，一路笑到了最后。
但是，高文依旧不能休息，甚至就连庆祝的时间都没有，马不停蹄地再次返回加利福尼亚，连续第三周参加赛事。
不同于宾厄姆顿和列克星顿，这次在加利福尼亚小镇阿普托斯举办的挑战赛，是目前为止级别最高的。
签位，同样是三十二个，但赛事总奖金整整翻了一倍，十万美元；而每一轮的积分也跟着水涨船高，冠军是一百积分、亚军是六十积分，在所有挑战赛赛事中，这是第sān_jí别，自然而然参赛阵容也就不同。
头号种子是米哈伊尔-库库什金，目前世界排名第一百八十，整个赛事级别的质量就已经上升了一个台阶，而且，他先后在2012年杀入澳网第四轮、2013年杀入美网第三轮，毫无疑问就是巡回赛级别的球员。
二号种子是马科斯-巴格达蒂斯（is），2006年的澳网亚军、2006年的温网四强，职业生涯最高排名曾经来到第八；尽管因为一系列伤病而起起伏伏，但2010年的时候世界排名又杀入前二十名。
除此之外，后来在2019年闯入世界排名前四十并且后续一直表现稳定的匈牙利球员马顿-福乔维奇（sovis）也出现在签表里，高居八号种子。