眨眼间三月过去，关东迎来温暖湿润的梅雨季节，随着久留里城顺利的无血开城，北条家在房総半岛的进攻也渐渐陷入僵局难以自拔，连绵阴雨不但浇灭北条家的进攻也对后勤补给带来巨大的压力，北条军高昂的士气由此一路走低，北条幻庵适当的减缓进攻的节奏。.
正木时茂用实力证明自己比那个叛徒弟弟正木时忠更强，八千军势在房総半岛东部狭小的平原谷地间辗转来回，硬是把土岐为赖与正木时忠打丢盔弃甲，刚夺取的大野城与城谷城也在当地国人的配合下重新夺取，连连获胜的里见军又找回损失的士气，而叛军方面则是损兵折将撤回各自的居城防守。
坐镇大福山的五千军势几次进攻大多喜城都被打退，在正木时茂的逼迫下竟连大福山大营都站不住，连夜收拾行囊撤回久留里城待守，等于这一个来回只吃下一座久留里城，房総半岛东部的局势逐渐向胶着拉锯战倒去。
北条幻庵的西线战事也陷入停顿，大和田山城的里见义尧以及佐贯城的里见义弘父子俩合并一道，一万急于复仇的里见军对七千北条军展开反扑行动，在小糸川附近与北条幻庵所部展开大战，合战中里见军主力一度突破北条军前阵直杀到北条幻庵的本阵前，若不是久留里城的北条军及时支援，北条幻庵说不定就要葬送在这条浅浅的河川旁。
此一役北条军损失一千两百人，而里见军只损失五百人不到，经历几场不成功战争的南关东国人军，无论是军备素质还是士气都很比较差，比起里见义弘麾下精锐差半个层级，若非北条军的主力都在防备北方的强者也不会打成这种水平。
北条军的士气受到不小的损失，北条幻庵见机不妙就率军撤回久留里城待机，试图通过对峙的兵粮消耗把里见军耗残，反正只要北条幻庵一天不撤退，里见义弘就绝对不敢就地解散军役放农兵归家种田，时曰一久拖延农时浪费粮草会让本就存粮不多的里见家更难受。
可惜的是天不遂人愿，每当北条家好不容易想出一个妙招的时候，总有人会跳出来阻挠他们的前进步伐。
这次跳出来的是北常陆国的佐竹义昭，此君除去压服江户忠通攻击小田氏治之外，还在下野国主宇都宫広纲复归宇都宫城中出了不少力气，把自己的女儿嫁给宇都宫広纲结为姻亲，随后又在去年击退岩城重隆的进攻，又一次把自己的小女儿嫁给岩城重隆的养子岩城亲隆。
通过左右逢源的高妙手段确立常陆奥七郡的绝对安全，频繁干涉下野国中事物并进攻白河结城氏的结成晴纲，确立佐竹家历代的全盛时期，唯一的遗憾就是在关东天文之乱以及第二次国府台合战中没有捞到足够的好处，颇有点铩羽而归的意思。
这家也算铁杆的反北条领袖，在里见义弘陷入苦战的时候同样关注着房総半岛的动向，他不太愿意率军顶在第一线面对两万北条军的进攻，所能给予的支援就是海上的粮草医药的支援，唇亡齿寒的道理他也懂的。
当正木时茂在放纵半岛东部所向披靡的时候，佐竹义昭的船舶携带着里见家最需要的粮草来到和泉浦外，这里是靠近大多喜城资金的港口，唯一的障碍就是万喜城的土岐为赖，正木时茂就命令其养子正木宪时率军围困万喜城，而他的次子正木赖房则率军防卫胜浦城的叛将正木时忠随时反扑。
正木时茂在大多喜城会见佐竹家的使者冈本禅哲，这位佐竹家的学问僧与北条家另一位学问僧板部冈江雪斋其名，作为关东有数的文化人而名满东国，两位高僧所从事的都是外交奉行，因为文化人善言辞走到任何地方都会得到礼遇，禅僧更是可以随意出入任何武家的居城不用担心被捕虏，所以成为这个时代武家的特殊外交文化。
冈本禅哲要请正木时茂品尝茶道，用半个下午的时间讲述禅境的高深之处，待清理过残茶才缓缓说道：“正木大膳殿乃关东知名武士，上総里见氏也是我东国的知名武家，实不该为北条家无礼进攻，我家主公有心帮助无奈两国之间路途遥远，又有下総国相隔鞭长莫及也，所以送来粮草若干聊表支持，请里见刑部殿、正木大膳殿多多理解。”
正木时茂急忙俯身谢道：“在下代表主公多谢佐竹右京殿的援助，在这关东能有这份心意的武家不多，佐竹右京殿对我里见家的支持我等没齿难忘，请冈本殿代为转达我等房総武士对右京殿的谢意。”
二人又客套一会儿才慢慢将话题转变到上総国中正在进行的战事，正木时茂谈及北条军的大军压制十分愁苦，久留里城失守就像一把尖刀把里见家从中间一分为二，里见义尧与里见义弘在佐贯城一线苦苦支撑，而他则被挡在大多喜城不敢越雷池一步，担心稍有不慎就会被北条军南北夹击夺走大多喜城的控制权。
正木时茂苦恼的叹息道：“现如今我里见家的处境越来越艰难，实在不知道能坚持多久！在下这些曰子里曰夜艹劳无法安歇，身上留下的多年旧伤又再次复发，实在不知道还能为我家主公坚持多久。”
作为里见家的谱代家老，正木时茂的威名和功绩是靠一场场合战硬打出来的，从年轻时就数次在危局中临阵救主，亲自断后为里见义尧跑路争取时间，多少次险死还生留下一身伤痕洒出多少热血，随着年岁增长气血衰弱身体也渐渐有些支撑不住的感觉，正木时茂曾经数次对自己的儿子说