贾政见宝玉渐好，想起不如趁现在丁忧无事，把老太太等人的灵柩运回南方安葬了，就叫来贾琏商量。贾琏认为正该趁此时办此事，只是他脱不开身，还得四五千银子。贾政让贾琏设法筹措银子，他带贾蓉去，又叮嘱贾琏一定要管好家。贾琏答应了，想起二叔途经赖尚荣那个县，路上盘缠不够，可去要一些。叔侄俩商量定，贾琏去筹措银子，贾政让王夫人管好里面的事，又叫过宝玉，托给贾琏管教，说：“今年是大比之年，除环儿有他娘的孝不能考，必叫宝玉带兰儿去考，能考上一个举人，也可赎赎咱们的罪名。”他先到寺里，请和尚念几天经，就带上林之孝等家人，起灵下船，也没惊动亲友，回了南方。
宝玉自从病好，虽然精神好转，但念头却更奇了，不但厌烦功名仕途，竟把儿女柔情也看淡了。五儿正因为宝玉疼女孩儿才千方百计补进来，宝玉对她看也不看，甚至连袭人、麝月等都疏远了。紫鹃更是暗怪他负心，黛玉灵柩上船他没掉一滴泪，还笑她痛哭。
这天，和尚又来要银子，宝钗去跟王夫人商量，如何变卖首饰。宝玉把和尚迎进大厅，见他正与梦中和尚一样，便问他从哪里来。和尚说：“不过是来处来，去处去。你自己的来路还不知，就来问我？”宝玉如当头棒喝，说：“你也不用银子，我把玉还你。”他回到屋里，从床上拿了玉就走，恰与袭人撞个满怀。袭人说太太正张罗银子，问他做什么。他让袭人告诉太太，不用银子了，把玉还和尚就行了，甩脱袭人就走。袭人边喊边赶上来，一把抓住他的带子，在手上绕了绕，坐在地上哭喊。紫鹃急忙赶来，拦腰抱住宝玉。宝玉虽是男人，也无法挣脱。小丫头飞报王夫人，王夫人与宝钗匆匆赶来，哭叫：“宝玉，你又疯了吗？”宝玉扯谎说：“那和尚不近人情，必要一万银子。我想把玉拿去，就说是假的，他就少要了。”宝钗要过玉，说：“你也不用去，我和太太给他银子。”宝玉说：“我还得当面说一句才好。”袭人等还不肯松手，宝钗让她们放手，宝玉说：“原来你们重玉不重人，我跟和尚走了，看你们要那块玉有什么用！”袭人忙让小丫鬟传话：“叫外面看好二爷，他又有些疯了！”
王夫人放心不下，派小厮听二人说些什么。小厮回说：和尚不要银子，要玉，后来二人就说到一处了，说什么“大荒山”、“青埂峰”，又说什么“太虚境”、“斩断情缘”……王夫人不懂，宝钗却目瞪口呆。不一时，宝玉笑嘻嘻地回来了，连说：“好了，好了！”王夫人责怪他：“你又疯什么？”宝玉说：“我原来认识他，他不过要见我一面，哪会要银子？我与他说明了，他就走了，这不好了吗？”宝钗说：“你别沉迷在里头了，老爷还要你求功名呢！”宝玉说：“‘一子出家，七祖升天。’难道不是功名？”王夫人不由伤心地说：“一个四丫头闹出家还不够，又添上一个，这日子还过它做什么！”说完，放声大哭。宝钗忙劝，宝玉说：“我说句玩笑话，太太又认起真来了。”
贾琏进来，说：“我父亲派人连夜送来信，说是他病很重，叫我就去，去迟了怕见不上了。”王夫人说：“信上都说什么？”贾琏说：“原是感冒风寒，如今成了痨病。侄儿得马上去，家中无人照料，让蔷儿、芸儿照料外面。秋桐天天哭闹不愿在这里，我让她娘把她领走了。巧姐儿就让平儿照应，只是她比她娘还刚强，请太太多加管教。”说着忙低头擦泪。王夫人说：“放着她亲祖母在那里，托我做什么？”贾琏悄声说：“太太这样说，侄儿该活活打死了。求太太疼疼侄儿。”说着跪下，说是万一他耽搁住了，请太太做主给巧姐儿说个婆家。王夫人让他给二老爷写封信，请二老爷办完事立即回来。贾琏起来要走，又想起惜春的事，说惜春和尤氏是对头，万一寻了死，珍大哥回来没法交代，她想出家让尤氏做主就是了。贾琏又叫来众家人，吩咐一番，想把王仁叫来照料巧姐儿，巧姐儿不愿意。又听说外头托给蔷芸，虽不高兴，却不好出口。
贾蔷、贾芸送走贾琏，回来见了二位夫人，就在外书房住下，纠集一班狐朋狗友，轮流做东吃酒，有时聚赌。邢大舅和王仁也来了，加上赖、林两家的子弟，又勾上贾环，吃喝嫖赌，无所不为，只瞒了三门里头。贾蔷还想勾引宝玉，贾芸说：“宝二叔没运气，不用惹他。那年我给他说一门多好的亲，他倒恨了我。”这一班恶少由邢大舅、王仁领着闹，没钱就把家里的东西偷出来当卖。赵姨娘一辈子的积蓄，让贾环不几天就折腾光了。
惜春铁了心出家，二位夫人让尤氏做主，尤氏命贾蔷写信，告诉他珍大爷、琏二叔。王夫人劝惜春，不必到什么庵里，只要心诚，在家带发修行也一样。惜春也作了让步，叩谢了二位夫人。袭人料宝玉要大哭一场，谁知他竟说：“真是难得。”王夫人再问彩屏：“谁愿跟姑娘修行？”彩屏她们都不愿，紫鹃却跪下说，她本想跟林姑娘死，却因是老太太的人不能死，她情愿服侍惜春一辈子。宝玉听紫鹃提起黛玉，忍不住落了几滴泪，随即又哈哈大笑。王夫人说：“以前你姊妹出嫁你哭得死去活来，你四妹妹出家，你不但不劝，还说好事，你到底是什么意思？”宝玉说：“这是一定的。我念一首诗你们听。”众人说：“人家正着急，你倒怄