戴笠对母亲很孝敬，从小就是一个讨人嫌的顽童，长大更是骠悍、桀骜不驯、好胜逞强
戴笠，又名春风，字雨农，1897年生于浙江省江山县硖口镇。他的父亲早逝，母亲是农村妇女，能认识不少的字，也能记忆和背诵一些封建教条，如《三字经》、《女儿经》、《百家姓》、《朱柏庐家训》之类的蒙馆学童必读的课本。戴笠对他母亲很孝敬，也很怕他母亲出来说话。每当其发牛脾气不可理喻时，只要他母亲一出面，轻言数语，他便会改变凶神恶煞的态度。戴笠死后，大家瞒着她说是出国了。由于美国特务头子梅乐斯两次到过她的家里，她对此深信不疑。1948年春，戴笠的接班人毛人凤等人发起为戴母庆贺80大寿。她活到近90高龄才死去。
戴笠有一个同胞弟弟名云霖，年龄比他只小3岁，形象与他很相似，脾气粗暴，品行卑劣，依靠戴笠的权势，保送到中央军校高等教育班受过训。他取得高教班受训的资格后，戴笠就托胡宗南手下任师长的马志超为之管教（马志超是军统的大特务。笔者注）。马便称之为“二老板”，安置其为军需，不久提升到军需处长，大概是云霖一生中最大的官位。1934年秋，当马志超奉调为忠义救国军总指挥而离开西北时，戴云霖也离职了。
戴笠早年有结发的妻子毛秀丛，于抗战初期因患子宫癌死去。毛氏是一个三从四德的家庭妇女，对其夫千依百顺、畏惧异常。毛氏有一个胞弟名毛宗亮，为戴笠做过管家，在特务训练班作过事务员一类的小差事，对戴笠也是畏之如虎。毛宗亮常常感叹地说：“毛家的风水被毛人凤、毛万里两兄弟占光了，我的姐姐倒霉而死，我是永无出头之日的。”
戴笠有一个独生子名藏宜，形象酷似其父，受过高中教育，也在厦门大学混过一年。戴笠曾与十人团拜把兄弟中的王天木拉姻亲关系，将王的女儿要来做儿媳订过婚。后来不知怎么闹翻了，藏宜另外找了一个女子结了婚。戴笠从此对儿子不满，对儿媳也很冷淡，安置在乡下随祖母生活。戴藏宜在乡下办了一所小学，自称校长，因为十分怕他的父亲，一直乡居，不敢越雷池一步。
戴家在江山县硖口镇从清朝末年起，可算得殷实的中等地主，拥有良田庄园和林场，但八口之家，坐吃山空，到了戴笠兄弟的这一代，家产无多，便成了破落地主，生活窘困，就全靠母亲张罗，做点针线活补助家用，苦苦撑持，才使戴笠受完了中等教育。戴笠从小就是一个讨人嫌的顽童，长大更是骠悍、桀骜不驯、好胜逞强，是一名团丁队的打手。每当团防出动清乡镇压农民时，他总是自告奋勇，不辞劳累地去起到猎犬一般的作用；特别是遇到山岭崎岖、地势险要的艰难情况时，他便选择在风雨交加或者大雪纷飞的深夜，攀藤附葛，亲自探龙潭入虎穴。
戴笠成年后，在乡间地主武装民团中混的时间不长，以后便投到新江军阀周凤岐部队中当兵，大约只有两年多，又脱离部队，只身到上海租界打流。日后戴笠每一谈及他的打流生活，连笑带骂，津津乐道，认为是他发迹的最好陶冶，但在人家听来，便是他无赖的丑史。他的丑史只能由他自己谈出来，绝不许他的部属说长道短。如果被他知道了，便会灾难临头。
戴笠在上海和杭州混的时候，认识了蒋介石、戴季陶和陈果夫等人
戴笠1920年初到上海时，苦于没有落脚栖身之所，只好寄居在表弟张冠夫的亭子间里。张夫妻俩睡在床铺上，他就打地铺，弄得表弟夫妇的生活很不安。张当年是商务印书馆的一名小职员，当然是招待不起，念在至亲，短时间内尚无怨言，但表弟的妻子则不免冷言讽语的。后来戴笠发迹了，念着表弟待他的一点好处，引为亲信，一直将张安置在管金柜、管外汇的岗位上，也为戴笠管私财。张冠夫最大的官做到苏浙行动委员会少将衔的经理组长。可是戴笠对表弟的妻子一直视同仇人一般，有时指桑骂槐，大骂黄脸婆。张妻不失为有骨气的女性，并不因为戴笠有权有势而假以颜色，多年来都是怒而不言地对立着。有一次戴笠到香港与杜月笙有所密谋，张冠夫在港管外汇，因事须向戴笠汇报，欲带着妻子一道登门问候，借以消除多年来的积怨。可是张妻怎么也不听其夫的劝说，一硬到底，坚持不去，戴笠也无可奈何。
戴笠在上海混的时候，日子过得很苦，经常吃了上顿没下顿，饿几天是经常的事。后来混不下去又来到杭州，在一个夏天里，他只穿一身由灰军装改成的便服，他没有别的衣服，每穿一两天便汗臭难闻，为了使人摸不清老底，每隔一两天，就去灵隐寺旁边的湖里假装洗澡游泳，抢时间将脱下的衣服洗涤干净，摊在草皮上晾晒。等到衣服干了，才出水穿上东游西逛，探亲访友。他甚至自夸衣服只有一套，却比别人穿得干干净净，比之穿绸着纱还要好。
有一次他在灵隐寺旁边洗澡洗衣时，认识了胡宗南。当时胡宗南自吴兴乡湖师范毕业后，在杭州某小学当小学教员。有一天，胡领着一队小学生去灵隐寺湖边游览。小学生无意中发现了草地上晾晒的衣服，用小石子压着，他们不解压上小石子的用处，顺手将石子拾去，迫使戴笠不得不大声叫喊，既不能出水，又怕一股风把衣裤吹跑了。这时从学生中走出一位带队的老师，将拾去的石子追还，