现在，63岁的曹操一直在头疼一件事：当自己百年之后，魏国将由自己的哪个儿子来继承？最终在10月，曹操做出了决定：立31岁的五官中郎将曹丕为魏国太子。
曹操第一任正妻丁氏无子，收养庶长子曹昂(刘氏生)为子。曹昂在197年张绣叛乱中被杀。丁夫人哭泣无节，被曹操废黜。卞氏就成了曹操的第二任正妻。卞氏所生四子中，幼子曹熊早夭。次子鄢陵侯曹彰好武，曾对曹操说自己的志向是“好为将。披坚执锐，临难不顾，为士卒先。赏必行，罚必信”这样，争夺太子之位的实际就只剩下了两个人：长子曹丕和三子、26岁的临淄侯曹植。
曹植有杨修及丁仪、丁廙兄弟支持；曹丕身边则有号称“太子四友”的司马懿、陈群、吴质、朱乐。曹操曾想把自己的女儿嫁给丁仪为妻，曹丕认为丁仪目眇，配不上自己的妹妹，就把这件事谏止住了。丁氏兄弟也就因此与曹丕结仇。
曹植性机警，多艺能，才思敏捷，深受曹操喜爱。但做事往往任性而行，不自雕饰；而曹丕则矫情自饰。
有一次曹操出征，曹丕、曹植兄弟前往送行。曹植当场称述功德，出口成章，博得众人喝彩。曹丕怅然若失。吴质急忙上前耳语道“您只要表现出流涕不舍就行了”曹丕立即依计而行，涕泣而拜。这下众人皆歔欷，认为曹植虽多华辞，但诚心不及也。
夺嫡的关键时段中，曹丕经常召见吴质，把他撞在车载废簏内，接进自己家中。这事被杨修知道后就报告了曹操，曹操也准备亲自去视察一下。曹丕得知后急了，但吴质却满不在乎“没事。只要如此如此便可”第二天，曹丕变安排了一辆车，用簏装满了绢，往自己家中拉。而杨修以为这次车里的又是吴质，急忙去报告曹操。曹操赶到一查，却只见绢帛不见吴质。曹操由是始疑杨修。
曹植还有一次在驰道上驾车飞驰，甚至还把司马门叫开。而按大汉礼制规定，出入司马门，必须下车，绝不可驾车飞驰。曹操得知此事后大怒，下令处死公车令。并严申禁令。
还有一次，曹植之妻、崔琰侄女因穿了一件违反制度的绣衣，被曹操登台看见，立即下令赐死。这些事情过后，曹植在曹操的心中终于宠幸日衰。
当然，最终令曹操下定决心舍曹植而立曹丕的还是群臣的态度。曹操曾就此事以密函的形式咨询外臣。结果崔琰虽是曹植的长辈亲戚，但向来立身持正的他以露板公开表示支持曹丕。毛玠、邢颙等人也支持曹丕。
给曹丕以最大支持的是贾诩。曹丕曾问贾诩自固之术。贾诩回答的很简单“恢崇德度，躬素士之业，朝夕孜孜，不违子道，如此而已”就是告诉曹丕：你别多想多做，只要做好你做儿子的本份就够了。有一次，曹操将外人屏退，悄悄问贾诩立嗣之事。贾诩故意装作心不在焉想事情的样子。曹操问贾诩在想什么？贾诩回答“我正在想袁绍父子与刘表父子”曹操大笑。最终下定了决心。
曹丕被立为太子后，左右长御向卞夫人道贺，并请卞夫人取出府藏赏赐。却被卞夫人拒绝“曹丕年长，故大王立他为嗣。我哪有什么功劳？如何当得重赏”长御将这番话原原本本的告诉曹操。曹操喜道“怒不变容，喜不失节。此为难事。我这个夫人真不简单啊”
曹丕被立为太子，一时得意忘形，竟抱住辛毘的脖颈笑道“辛君知道我的喜事了吗”回家后，辛毘把这事告诉了自己女儿辛宪英。辛宪英叹道“做了太子，就要承担责任。这份责任就是继承先君，主政国家。所以应该既戚又惧才对，只顾自己高兴，看来魏国是不能长久昌盛了”
10月，法正对刘备道“曹操攻下汉中，却不乘势进图巴蜀，反而命夏侯渊、张郃二人留守，自己却着急北还，这一定是他内部出了问题。而我们正可乘此机会，把汉中给夺过来。接着休养生息，等待机会。有上中下三策可用：上可以倾覆寇敌，尊奖王室；中可以蚕食雍凉，广拓境土；下可以固守要害，为持久之计”刘备立即采纳，亲率诸将进兵汉中。又命张飞、马超、吴兰等将出兵武都郡郡治下辨县。曹操得知后，命曹洪出兵以拒张飞。
本年，鲁肃去世，孙权命严畯继任，督兵万人，以镇陆口。众人皆向严畯道贺，可严畯本人却流涕固辞。最后，孙权命吕蒙继任鲁肃之职，并兼汉昌太守。
本年，陆逊向孙权建言“腹心未平，难以图远。我们应先平定各地山越的叛乱，取其精锐为兵，然后可图中原”正好丹杨郡有费栈作乱，煽动山越。孙权便命陆逊前往征讨。陆逊平定叛乱后，就进行了“选强者为兵，弱者为民”的工作，共得精卒数万人，还屯芜湖。谁知被会稽太守淳于式上表弹劾“陆逊枉取民众，造成当地民怨”然而陆逊后来却向孙权推荐淳于式“淳于式意欲养民，所以弹劾我。我不能因为这个而去诋毁人家，以乱圣听”
本年，大疾疫。建安七子中除早死的孔融、阮瑀二人外，其余五人王粲、陈琳、徐干、应砀、刘桢都死于本年的大疾疫。
本年，曹操命丞相长史王必督领许都军事。王必的好友金祎是汉武帝时名臣金日磾之后，世为汉臣的他不愿侍魏，便秘密联络耿纪、韦晃、吉本与吉本的两个儿子吉邈、吉穆等志同道合之士，密谋杀掉王必，夺取兵权，然后奉天子起兵，并去求南方荆州关羽的援兵，联刘攻曹。