以上，便是孟玉楼改嫁西门庆的社会基础。也就是说，当时的大环境是支持改嫁的。所以，孟玉楼的丈夫死了一年后，孟玉楼便动了改嫁的心思，并赋予行动。因此，我们可以看出，孟玉楼是个非常清醒的现实主义者。
在孟玉楼改嫁时，媒人给她介绍了两个人，一个是西门庆。一个是大街坊儿子尚举人为继室。按张四的说法，这尚举人：“是诗礼人家，又有庄田地土，颇过得日子，……”又说西门庆：“他家见有正头娘子，乃是吴千户家女儿，……况他房里又有三四个老婆……”
两者比较，西门庆是个大财主，有钱人。而尚举人，不仅有钱，还是官二代。条件似乎是尚举人略胜一筹。再看家里的情况，孟玉楼嫁到西门庆家，是个妾，因为有吴月娘这个正头娘子。而嫁给尚举人，则为继室，也就是正妻。跟吴月娘的情况一样。另外，西门庆虽靠钱，能把持官府，但尚举人的父亲本就是官府中人，而且尚举人，已经是个举人，离做官也就一步之遥，说不定哪天便做官了。还有，举人，都是饱学之士，读书人。而西门庆，是一个没多少文化的混混。可，奇怪的很，孟玉楼偏偏就愿意嫁给西门庆，不愿意嫁给尚举人。这貌似就是缘分吧！
其实，我们仔细阅读，便会发现，孟玉楼之所以一心一意要改嫁西门庆，并非别的，而是看上了西门庆的容貌，和他一个当面的许诺。且看西门庆第一次被薛嫂带着去见孟玉楼时，书中是这样写的：“西门庆开言说：‘小人妻亡已久，欲娶娘子管理家事，未知尊意如何？’那妇人偷眼看西门庆，见他人物fēng_liú，心下已十分中意，……”待问了年龄，喝了茶，西门庆便把插定拿来放下，孟玉楼也不阻拦，薛嫂乘机让西门庆说了迎娶的日子。孟玉楼便说：“既然如此，奴明日就使人对姑娘说去。”待薛嫂说西门庆已经见过杨姑娘，杨姑娘很乐意，孟玉楼马上又说：“既是姑娘恁般说，又好了。”
所以，照此看来，孟玉楼找对象，不看财，不看势，只看容貌。可见，也是个“帅哥控”。这便是贪“色”。因为贪“色”，迷了眼睛，蒙了心，结果错嫁了西门庆。这一点，作者也是在强调“色”欲对人的危害。孟玉楼有贪“色”的心性，在后面第二次改嫁时，也有证明。那便是她跟李衙内也是一见钟情。第九十一回，孟玉楼听说李衙内找人来提亲，便有这样的文字：“那日郊外，孟玉楼看见衙内生的一表人物，fēng_liú博浪，两家年甲多相仿佛，又会走马拈弓弄箭，彼此两情四目都有意，已在不言之表。但未知有妻子无妻子，口中不言，心内暗度：……”可见，这一回，孟玉楼还是见貌起意。
然后，就是孟玉楼轻信了西门庆亲口对她的那个许诺：“妻亡已久，欲娶娘子管理家事”。这句话，便是许诺，要娶孟玉楼回家做正妻，并管理家事。孟玉楼得了这个承诺，又见西门庆貌似潘安，便色迷心窍，不听张四的劝阻，执意嫁给了西门庆。结果到了西门庆家里才发现，事情果如张四所言，上面除了有一个正头娘子吴千户女儿，还有一个李娇儿做二房，只把她安排为第三房。而且家里的事务也由吴月娘管理，进出财物，也是李娇儿负责。说到感情，那西门庆更是一年也进不了她屋子几回。所以，孟玉楼便感觉自己是被西门庆骗进门的，因此也时时跟西门庆提起，表达不满。但又无奈。只好忍气吞声的委屈着过下去。
有了这一次被骗的前车之鉴，孟玉楼再次改嫁李衙内时，便清醒了许多，虽然同样迷恋李衙内的容貌，但对李衙内家里的实际情况，却是问的一丝不苟。且看陶妈妈来说媒时，孟玉楼的发问：
“玉楼笑道：‘妈妈休得乱说。且说你衙内今年多大年纪？原娶过妻小没有？房中有人也无？姓甚名谁？有官身无官身？从实说来，休要捣谎。”陶妈妈道：“……”玉楼道：’你衙内有儿女没有？原籍那里人氏？诚恐一时任满，千山万水带去，奴亲都在此处，莫不也要同他去？”陶妈妈道：“……”这孟玉楼被陶妈妈一席话，说得千肯万肯，一面唤兰香放桌儿，看茶食点心与保山吃。因说：‘保山，你休怪我叮咛盘问。你这媒人们说谎的极多，奴也吃人哄怕了。’陶妈妈道：“好奶奶，只要一个比一个。清自清，浑自浑，好的带累了歹的。小媳妇并不捣谎，只依本分做媒。奶奶若肯了，写个婚帖儿与我，好回小老爹话去。”玉楼取了一条大红段子，使玳安交铺子里傅伙计写了生时八字。”
看这一连串的发问，打听的多么详细。可见，孟玉楼是吃一堑长一智了。不过，这一次，她虽问的多了一些，结果还是听那陶妈妈一面之词，便答应下来。这一智，让人感觉长得并不大。所以，还是有再次被哄骗改嫁的嫌疑！事实也正是如此。比如，陶妈妈说：“没有大娘子二年光景，房内止有一个从嫁使女答应，又不出众。”结果，孟玉楼嫁过去才发现，这个使女