攻打嘉定的，是伪隋勇王的部将刘劲宽。他率领一支万人偏师从苏州出发，自西向东，在嘉定县一个叫武家角地方做了战前的休整，随后这一万人便直扑嘉定城。
城北和城西，本来有官军的营寨，驻有两队卫军，结果还未接敌，已经闻风溃散，一部分逃进了城内，另一部分则干脆开了小差。于是隋匪军没遇到任何阻碍，直扑城下，开始攻打西门和北门。
对隋匪军来说，并没有做围城的打算，而是乘锋恃锐，准备一鼓而下。这样的打法，以他们以往对垒地方卫军的经验来说，本不算错，然而这一次，却遇到了决心抵抗的李翀高。
嘉定的守军，本来只有几百人，李翀高按照秦禝的布置，负有协防嘉定之责，因此从南翔的营地带了一千八百人入城驻守。这里是申城的北线，如果守住了嘉定，则刘劲宽这一支隋匪，等于局促一隅，不仅威胁不到申城，而且东面亦可以无忧。
李翀高预先已经将城守的任务做了分派，自己带来的兵，分守北门，西门，南门，而把嘉定县自有的兵派在东门，因为那里是隋匪军进攻的背向，压力最轻。
姜泉那一营，一共七百人，是按秦禝的建议特选出来的，每人都发了三个月的饷，有近三百军弩，算是兵精饷足，斗志很盛，李翀高拿来当做预备队，要等隋匪军有所动作，才决定如何分配。
待到北门和西门接了敌，看出隋匪军的主攻方向，李翀高便把姜德的七百人一分为二，分上城墙拒敌，他自己则亲自在西门指挥。虽然城防年久失修，但这一回，卫军兵都打得不错。当隋匪军冲近城墙时，城上弓弩齐发，一连打退了隋匪军的三次冲锋。
等打到中午，隋匪军损伤了三百多号人，依然毫无进展。刘劲宽看出来了，这一次官军的斗志与从前大不一样，这样下去，要耽误“勇王”的大事！于是派了自己的侄子，带一千人，借着树木的掩护，悄悄地绕到城东，去打东门撞撞运气，自己则在西北两门督战，鼓噪而攻，吸引官军的注意力。至于南门，是特地让出来的，所谓“围城必阙”，留给官军逃跑用。
刘劲宽的这一试，运气好得连他自己也没想到。在城上督战的嘉定知县在乱战中，竟然被流矢一箭射中额头。当即一命呜呼，于是他属下的几百兵立时溃散，大呼“隋匪来啦”，争先逃下城墙。隋匪军当然不会放过这个机会，上千隋匪军蚁附而上，短短一会功夫，东门就这样莫名其妙的被攻破了。
卫军兵打仗，占上风的时候还好，一俟逆风，士气就难以支撑，在城中跟隋匪近战肉搏，更是难以想象的事情。于是李翀高的部队也乱了，先是普通的营兵开始向城下逃窜，连带着冲动姜德那一营精锐也稳不住了。李翀高急得双目欲裂，势若疯虎一样大喊大叫，然而终究止不住溃兵的骚乱，自己也被亲兵架弄着上了马，从隋匪军特意留出的南门逃出了嘉定城。
这一逃，便再也站不住，一直退到了南翔的营寨，才扎稳了阵脚。李翀高雄心勃勃之下，万万想不到第一仗就败得这样窝囊，可是嘉定知县都已经死了，连出气的人都找不到一个，真是有万念俱灰之感。没法子，只得一边收拢溃兵，一边派人回申城报告。
隋匪这一次进攻，意味着申城战役正式打响，而嘉定在开战当天，便告陷落。这对于申城附近的军民来说都是个不小的噩耗。
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开战伊始，北线便失重城，对于申城的百姓来说，这仿佛是在他们本已惴惴不安的心头，又投下了一块大石。但在秦禝来说，却有不同的看法。
嘉定是迟早守不住的，没想到的是失守得这样快。自己会不会看错了李翀高呢？秦禝心想。究竟是他战意不坚，还是指挥失当，抑或是别的原因？李翀高的战报，有些语焉不详，秦禝已经派人再去相询。而他尤其关心的，是姜德的那一营，表现如何，现在受了多大的损失。
至于南翔该不该守，能不能守得住，这要等到李翀高回报之后，再做决定。南翔是申城的北门户，若是不能支撑，秦禝必然是不能坐视不理的，以刘劲宽一支偏师来说，未必下得了这个决心。
不管怎么说，他还是立刻就忙碌起来，先是把北线的战况，传送到梁熄所驻扎的泗泾和钟卫杰所驻扎的周浦。钟卫杰所回复的消息，是南线暂无动静；而梁熄的回复是，松江城外五里，已出现隋匪的探马，而青浦县城外，暂无隋匪踪迹，因此隋匪主攻的方向，或为松江。
青浦在松江的北面，与松江相距不远，同为西线的两座重城，其中自然又以松江尤重。从松江到申城的路线，是松江府城——泗泾城——七宝城——申城。秦禝之所以命令梁熄将龙武军的大本营推进到泗泾，是因为泗泾距青浦约十里，距松江也是十里，用来作为两城的支点，最为合适。
梁熄的指挥所，是设在泗泾城的衙门内。而张旷的骑军，在城外的军营待命，八名专责通信的骑兵，则轮班往返十里外的松江，泗泾二城，保证可以将最新的战情和来自申城的命令，随时传送。
梁熄在判断没有错。到了下午四点的样子，伪隋勇王发自杭州的大军，终于现身。松江城上，渐渐见到无数身穿黄衣的隋匪军，大致分了四路，携着各式军械，从西面漫山遍野而来。再过一时，地平线上出现了一顶巨大的黄色