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至正二十五年，杨士奇出生在袁州，当年正是朱元璋闹革命的时候，各地都兵慌马乱，民不聊生，为了躲避饥荒，杨士奇的父母带着他四处奔走，日子过得很苦。在杨士奇一岁半的时候，他的父亲终于在乱世中彻底得到了解脱。
幼年的杨士奇不懂得悲伤，也没有时间悲伤，因为他还要跟着母亲继续为了生存而奔走，上天还是公平的，他虽然没有给杨士奇幸福的童年，却给了他一个好母亲。
杨士奇的母亲是一个十分有远见的人，即使在四处飘流的时候，她也不忘记做一件事——教杨士奇读书。在那遍地烽火的岁月中，她丢弃了很多行李，但始终带着一本书——《大学》。
读书是要讲天分的，杨士奇就十分有天分，可读书还需要另一样更为重要的东西，那就是钱。
没有钱，就上不起私塾，就读不了书，就不能上京考试，就不能当官，毕竟科举考试并不是只考《大学》。
洪武四年，杨士奇的母亲改嫁了，杨士奇从此便多了一位继父，一位严肃且严厉的继父。
这位继父叫罗性，他同时也兼任杨士奇的老师。
罗性，字子理，事实上，他并不是一个普通人，此人出生世家，当时已经是著名的名士，且有官职在身，性格耿直，但生性高傲，瞧不起人。
杨士奇怀揣着好奇和畏惧住进了罗性的家，当然，也是他自己的家。
起先，罗性对自己这个继子没什么好感，这也是当然的，毕竟不是自己的亲生儿子，谁会对他多好呢。
但是后来发生的一件小事，让罗性彻底改变了对杨士奇的看法。
洪武六年，罗家举行祭祀先祖的仪式，还是小孩的杨士奇被触动了，他想起了自己故去的父亲和颠沛流离的生活，他也想祭拜自己的父亲和亲人。
可是罗家的祠堂决不会有杨家的位置，而且如果他公开祭祀自己的家人，恐怕是不会让继父罗性高兴的。
这个年仅八岁的小男孩却并未放弃，他从外面捡来土块，做成神位的样子，找到一个无人注意的角落，郑重地向自己亡故的父亲跪拜行礼。
杨士奇所不知道的是，他这自以为隐秘的行为被一个人看在了眼里，这个人正是罗性。
不久之后，罗性找到了杨士奇，告诉他自己看到了他祭拜祖先的行为，还告知他从今往后，恢复他的杨姓，不再跟自己姓罗。
杨士奇十分惊慌，他以为是罗性不想再养他，要将他赶出门去。
罗性却摇了摇头，叹息道：“我的几个儿子都不争气，希望你将来能够略微照顾一下他们。你才八岁，却能够寄人篱下而不堕其志，不忘祖先，你将来必成大器！你不必改姓了，将来你必定不会辱没生父的姓氏。”
自此之后，罗性开始对杨士奇另眼相看，并着力培养他，供他读书，也就因此，才会有了未来的杨士奇。
然而历史一遍遍告诉我们，伟大的人前半生的人生一定不会一帆风顺。仅仅一年之后，罗性因罪被贬职到远方，杨士奇和他母亲的生活又一次陷入了困境。然而在这艰苦的环境下，有志气的杨士奇却没有放弃希望，他仍然努力读书学习，为自己的将来而奋斗。
没有功名的杨士奇仕途并不顺利，他先在县里做了一个训导，类似今天的县教育局官员，训导只是个小官，就是整天在衙门里混日子，可杨士奇做官实在很失败，他连混日子都没有混成。
不久之后，杨士奇竟然在工作中丢失了学印，在当年那个时代，丢失衙门印章是一件很大的事，比今天的警察丢枪还要严重得多，是有可能要坐牢的。此时，杨士奇显示了他灵活的一面。
如果是方孝孺丢了印，估计会写上几十份检讨，然后去当地政府自首，坐牢时还要时刻反省自己，杨士奇没有这么多花样，他直接就弃官逃跑了。
这才真的不是书呆子啊。
之后逃犯杨士奇流浪江湖，他这个所谓逃犯是应该要画引号的，因为县衙也不会费时费力来追捕他，说得难听一点，他连被追捕的价值都不具备，此后二十多年，他到处给私塾打工养活自己，值得欣慰的是，长年漂泊生活没有让他变成二混子，在工作之余，他继续努力读书，其学术水平已达到了一个相当的高度。
在度过长期学习教书的流浪生活后，杨士奇终于等到了他人生的转机。
建文二年，建文帝召集儒生撰写《太祖实录》，杨士奇由于其扎实的史学文学功底，被保举为编撰。
在编撰过程中，杨士奇以深厚的文史才学较好地完成了工作，并得到了此书主编方孝孺的赞赏，居然一举成为了《太祖实录》的副总裁。
永乐继位后，杨士奇真正得到了重用，他与解缙等人一起被任命为明朝首任内阁七名成员之一，自此之后，他成为了朱棣的重臣。
与解缙相同，他也不是个安分的人，此后不久，他卷入了立太子的纷争，他和解缙都拥护朱高炽，但与解缙不同的是，他要聪明得多。
青少年时期的艰苦经历磨炼了杨士奇，使他变得老成而有心计。
他为人十分谨慎，别人和他说过的话，他都烂在肚子里，从不轻易发言泄密，他是太子的忠实拥护者，却从不明显表现出来，其城府可见一斑。
朱棣在训斥了朱高炽，打击了太子班底的大臣之后，依然没有释怀心中的疑虑，他总想着找个机会再给太子一个下马