正所谓墙倒众人推，鼓破万人捶。
随着八条军将山形城团团包围后，天童城城主天童赖贞（最上八楯笔头）、延泽城城主延泽满重（最上八楯之一）、寒河江城城主寒河江兼广、白鸟城城主白鸟义久、小国城（最上郡）城主细川直元（小国细川家家督）等国人领主见势不妙，纷纷率军参阵，并向八条军献上粮草辎重，生怕自己在最上家被八条家攻灭后遭到连坐。
另一边，大宝寺义增见最上义守完全没有招架之力后，再次率五千军势攻入了最上郡，并包围了清水城。
这一次清水义高就没人来救他了，因为最上义守自己都自身难保，哪里还有余力顾得上同族清水家的存亡。
不过，八条房繁并没有因此而得意忘形，他很清楚大崎家此刻还是一个不稳定因素，光是在山形城内的大崎军就有两千军势，这并非是大崎家的倾尽全力所派出的援军。
随后，八条房繁就派出大量物见四处打探大崎家、伊达家等最上家周边的诸大名动向。
但是，令八条房繁感到意外的是，接连一个月的时间里，不管是距离最近的伊达家还是隔着大仓山、船形山、半森山等群山的大崎家都没有任何出兵最上领的举动。
当然，这也给了八条房繁足够的时间去扫清站在最上家一方的国人领主。
在天童赖贞、延泽满重、寒河江兼广、白鸟义久、细川直元等南出羽诸将主动充当先导役之下，八条军异常顺利的将成生城、中野城、山家城、楯冈城等重镇要地接连攻落，讨取了楯冈义郡、上山义忠、山家河内守、角泽伊势守等诸多最上家一方有力武将，这就使得最上义守更加势单力薄。
也就在八条房繁感到困惑的同时，八条景定所派出的第二批征讨大军进入了西置赐郡，其先阵还是由本庄繁长所担任。
由于先前本庄繁长在武田征伐之中表现不佳，他急需证明自己实力的机会，便率一千军势火速抵达了山野边城外，自己则是带着十名骑马武士前往八条房繁设在南城的本阵。
“近江守殿！在下特来向近江守殿请战。”本庄繁长一进入南城本丸的大广间里就向八条房繁主动请缨。
“弥次郎？！主公怎么会派你来参阵？！”八条房繁正在研究着之后该如何攻打山形城时，就被本庄繁长打断了思绪。
“不光是在下，还有野州、常州、总州诸将皆归石桥式部大辅殿节制，除了我部一千军势行军速度较快，已经进抵山野边城外，后续军势尚有一万两千余众。”本庄繁长随即将此次出阵南出羽的兵力告知八条房繁，好让他心里有个数。
“主公这次可真是大手笔，我已经率近两万的大军攻入最上领腹地，还有天童家、寒河江家、白鸟家等南羽州诸将的加势，合围山形城的兵力已经膨胀至三万以上，竟然还派出一万三千余军势？！”八条房繁如今最需要的反而不是兵力，而是攻城器械，没有大量的攻城器械，他根本奈何不了山形城。
“近江守殿勿虑，不如让在下袭扰奥州的加美郡、玉造郡等大崎领，迫使大崎家放弃支援最上家，如何？”本庄繁长如今深知攻城并非自己的强项，故而这才申请袭扰的任务。
“弥次郎，你麾下那一千军势够吗？大崎家的实力与伊达家相差不大，万一遇上了大崎军的本队，那我可是无法迅速派兵支援你的。”八条房繁最担心的就是本庄繁长像肉包子打狗一去不复返，虽说对八条军整体来说无关痛痒，但是对士气上的打击还是较大的。
“足矣，足矣，待我部休整一天后就出阵奥州。”本庄繁长对此相当的有自信，毕竟他先前可以以寡兵击退过色部胜长、大川忠秀、鲇川清长等人的夹击、围攻。在他看来，所率的兵力越少，越利于自己的指挥。
弘治三年，八月二十日。
本庄繁长在率本部军势休整一天一夜后，就抛弃一切不必要的物品，轻装上阵，奔袭大崎家治下的玉造郡、加美郡等地。就在本庄繁长率军翻越了大东岳、高仓山之后，于加美郡境内的大仓山一带，刚巧遇到了大崎军的小荷驮队两千五百余人。
本庄繁长见大崎军并未发现自己所率的一千军势后，当即做出了一个惊人的决定——吹响所有法螺，并全军上下尽数压上，突袭敌军。
本庄繁长更是身先士卒，率本部军势五百人突入大崎军阵中，龙骑军五百人则是骑着战马迅速迂回至大崎军侧翼用铁炮集火攻击。
只见本庄繁长手持一杆十文字枪，左右突围，出入如飞，势不可挡，大崎军上下见势不妙，四处逃窜，根本就没有重新聚集起来发起反击的心思。
作为这支大崎军大军的百百城城主百百直孝却还没有完全放弃，带着麾下的马廻众一边拼死抵抗八条军的猛攻，一边号召己方的足轻、武士重返战场加入混战。
可就在这时，小池久宗、立川石见守、河野和泉守、矢部新右卫门、深井景吉、大岛亮久、加藤宗安等人已经率着龙骑军迂回至大崎军的侧翼，并且瞄准了最引人注目的百百直孝。
“那人必然是大崎军的大将，速速将其击毙！”小池久宗可不想将此良机拱手相让给他人，哪怕是同为鸿巢七骑的立川石见守、河野和泉守、矢部新右卫门等人也不行，他立即命令麾下的铁炮众对百百直孝发起集火攻击。
随着一阵硝烟过后，百百直孝就被八条军的铁炮