永禄十三年，五月。阑
随着尾张境内绪川城、木田城、鸣海城、山崎城、沓挂城、岩崎城、横根城、阿久比城、宫山城等大量城池兵砦先后被气势如虹的上杉军所攻落，尾张、东美浓等地的告急文书如同雪片一般飞入织田信长所在的尹势川北城。
织田家曾经所使用过的本据那古屋城、清州城一下子就失去了屏障。
尽管如今的织田家没有陷入两线作战的不利境地，有着姐小路赖纲、浅井长政、本愿寺显如、毛利辉元等人牵制了大量上杉军。但是八条政定所统辖的那六万余军势已经与里见义尧、黒川清实、村上清宗、小笠原长隆、山岸秀能等三河、信浓诸将合流，其兵力瞬间膨胀至七万六千余军势，所携带的铁炮数量更是达到了令织田家上下瞠目结舌的七千余挺（包含大铁炮）。
而此时的织田信长再也坐不住了。
因为织田信长深知，若是自己再不率军进入尾张抵御上杉军的侵攻，那么无险可守的尾张一国必然会很快落入上杉将军家之手。而且，那古屋城、清州城等地还有部分家臣的家卷居住，一旦这些尾张的重镇要地失守，那么很难保证家臣们是否会继续忠于织田家。
织田信长是千算万算没有算到，上杉将军家在此时竟然还能征召出一支六万以上的大军，更没有算到上杉将军家旗下的水军众能有迅速运兵运粮的可怕实力。
为此，织田信长只能急匆匆的率泷川一益、明智光秀、左左成政、前田利家、长野信包、木下秀吉、坂井政尚等一众家臣，以一万八千余军势先行前往北尹势的长岛城，并准备联合愿证寺证意麾下的一向一揆众后，再伺机与上杉军进行决战。同时，织田信长还让青山与三右卫门（织田信长傅役）、中野重吉（小豆坂七本枪之一）等家臣来辅左北畠信雄负责继续留守尹势一国，以及继续征召军势、筹措粮草。阑
这时的八条政定见形势一片大好，就打算率军继续对尾张腹地发起更大规模的攻势。八条房繁在得知此事后立即阻拦八条政定。
“尾、浓两州之兵轻锐，熟知地理，我军不可与之争锋。织田家新失绪川城、鸣海城、沓挂城、阿久比城等尾、三两州境目地带的重镇要地，如今织田上总介又大举回师尾州，可见是为救败之师，必然会奋力与我军一战，绝非其本图，其势定不会长久。一旦与我军没有正面交锋，就会考虑分兵，留轻兵阻遏我军，派遣老弱之兵驻守重镇要地，届时我军就趁着敌军稍有松懈之际倾尽全力发起攻击，必然能克敌制胜。”八条房繁在八条景定尚未继承家督之前就与长尾为景交锋过，实战经验不管是在八条家中还是上杉将军家中都是非常丰富的，他反对八条政定在织田军回援的情况下孤军深入尾张腹地。
然而，年轻气盛的八条政定这次却并没有对八条房繁言听计从。在他看来上杉军一路势如破竹、兵锋正盛、胜局已定，根本无需担心织田信长那支兵不过两万的援军。
故而，八条政定就留下八条房繁、八条宪繁、八条能重等一众八条家老臣守备鸣海城、沓挂城、绪川城、阿久比城等地，并继续对左久间信盛所固守的大高城发起围攻，自己则是节制里见义尧、黑川清实、山岸秀能、小笠原长隆等将率信浓、三河之兵坚持出战。
虽然里见义尧对八条政定的冒进之举也表示反对，但他并不像八条房繁那样直接进言劝阻，他已然猜到了此行自己的结局，反而让一同参阵的其子里见义弘留在鸣海城中协助八条房繁守备，自己则是率三河众随八条政定一同出阵准备攻打那古野城。
结果，不出八条房繁、里见义尧二人所料，八条政定由于没携带大量攻城器械以及铁炮，结果无法在短时间内攻落早有防备的那古屋城，反而被守城的林秀贞、河尻秀隆等人与织田信长、愿证寺证意等人所率的织田·一向一揆联军里应外合，两面夹击之下大败而归。
前任三河、安房两国守护的里见义尧为了能让总大将八条政定顺利撤退就主动担任殿军，率部与追击的织田军拼死一战，最后里见义尧在混战之中身中八箭而亡。阑
也正是里见义尧率三河众的拼死殿后，八条政定、山岸秀能、黒川清实等人这才得以率剩余败军逃回了鸣海城。
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上杉军自里见义尧、高梨政赖、高梨赖治、高梨秀政、小笠原长隆、小笠原贞次等十余名上杉将军家重臣以下三千余人先后被织田·一向一揆联军所讨取。
而上杉军在败退之际丢弃了大量的粮草辎重、铠甲武具，使得与织田信长一同行动的一向一揆军再也没有了继续追击上杉军的想法，反而开始大肆争夺上杉军所丢弃的物资器械，就连织田军也开始无心再战，一同加入其中。
与此同时，八条房繁的病情也因前线缺医少药而开始逐渐恶化。
八条房繁之子八条弥四郎对此非常担忧，随即劝说起八条房繁:“父亲大人还是在接应少主殿的败军后退回三州从长计议吧。”
“不可！老夫虽然深感时日无多，但决不能因一己之私让主家蒙羞、让上杉将军家的大业毁于一旦！生命自有其用途，必须用于至关重要之时，而如今正是老夫使用自己生命之际，就算粉身碎骨，也要确保竹雀纹旗长久树立在洛阳的城头上！”八条房繁随即反驳道。他早就将生死置之度外了，为的就是尽快稳固上