五月十日晌午，里见军在五井城内休整了一夜后，里见左京介不顾众人的反对，执意要以里见义重为总大将率军收复失地。就算难波田广义、狩野秀治和市川玄东斋苦苦建议，里见左京介等依旧不听。
里见左京介等人认为北条军在五井城下遭到了上杉军的两面夹击后‘几乎全灭’（里见左京介等人并不知道有大量的北条军溃兵逃回了久留里城），北条军的房总旗头、总大将北条直定已死，加上北条方有名武士关兵部丞、斋藤又次郎、太井藤左卫门、菊地乡左卫门、冈崎修理亮、伊达房义、黑川甲斐守、诸冈常成等的被讨取，让久留里里见家的众人对未来充满了自信。
但是，里见左京介忘了一点。北条军本队的总大将、北条氏政的名代大道寺政繁和副将山村康家还有安房府中（馆山，安房国国府）里见家家督里见义赖等人还是逃出生天。就连里见义赖麾下的旧部正木源七郎、加藤伊贺守、鹤见内匠助等人也还保存着实力。
还在久留里城守备的笠原康胜和其家臣一道将衣衫褴褛、蓬头垢面的大道寺政繁等人迎入本丸的大广间后，他就得到了探马的汇报——久留里里见家出阵了。
“能登守，我军新败，加上安房府中里见军就才五千余，其中可战之军就只有白备了······”大道寺政繁先用一块湿布擦了擦脸，无奈的说道。
“是啊，光是我好不容易联系到的旧部在五井城战死了一大半，这仗怎么打？”里见义赖是准备撂挑子不干了，对于他来说能继任里见家家督自然好，但是损兵折将这个赔本买卖他根本就不想做。
“都少说几句吧，问题是我等怎么向主公交代？御马廻众的关兵部丞、斋藤又次郎、太井藤左卫门、菊地乡左卫门、冈崎修理亮等都战死了，那可是主公为数不多能拿得出手的精锐！”山村康家非常焦虑，要是现在就回相模，那么他要被北条氏政下令切腹了。
“至于来袭的敌军由在下来想办法击退，诸位现在城内好生休整。各部大部分都士气低落，就抽调安房众来守备久留里城和周边各支城。”笠原康胜是对他们没什么话可说，想当年他和北条纲成一起在武藏和上杉军交战的时候可是见过上杉军的厉害之处。但他一直没有得到关于镇守在上总北部狩野秀治的情报，对于狩野秀治，笠原康胜只知道他原先是上杉谦信的旗本众，其他的一无所知。
笠原康胜觉得多说无益并且快步走出大广间时，早就候在门口的笠原照重就拉住了他：“父亲大人，据后续的探马汇报里见左京介没有得到上杉军的支持就擅自出兵了，其军势算上临时调集的农兵后不到两千。”
“水野长胜等安房众也算是倾巢而出，两千援军数日即可到达久留里城。我等还需要先将来犯敌军击败来鼓舞我军士气，不然迟早要被上杉军全部歼灭。”笠原康胜并没有笠原照重那么乐观，对于北条军来说上总之地并不是想来就来想去就去的地方。这里并没有被领国化，所以说相关的地形还并不熟悉。如果想要找一个好的地形去伏击里见左京介一行，那么还真的是不容易。
里见左京介以年轻的里见义重为总大将，自己则是后见人的身份架空他。好在五井城守住后，他重新获得了同僚鹰野时盛、松冈时永的支持，加上户崎城、小糸城的地头秋元义久和胜信房的响应，使得里见左京介有些飘飘然。
出阵的一千六百里见军算上秋元义久和胜信房的加势后达到了两千一百余。里见左京介在五天内一路收复了有吉城、世子城、木更津馆、君津馆、富津馆、久保田城、椎津城等重镇。
而占据胜浦城、御宿馆、兴津馆三地的正木赖定得知北条军的惨败后不得已只能带着部众离开居城逃入久留里城。
起先并不看好里见左京介的狩野秀治、难波田广义和市川玄东斋三人只能先派兵前去接收。并且，身在夷隅郡万喜城的斋藤道三也开始了对北条家的攻势。厅南城、佐是城两地的守将白井信方和多贺六郎左卫门二人眼看守不住城池后就带着少数兵力撤离。
里见左京介一路进军，而斋藤道三节制山本寺定长、宫城政业等人将长柄郡、埴生郡、夷隅郡和市原郡各重镇都派兵驻防。
除了望陀郡、周准郡、天羽郡三郡斋藤道三没有派遣军势前去外，就连里见左京介的五井城他都将原先城内的二十几名老弱病残的守军换下。
由于茂原馆的监物河内守并不知道厅南城、佐是城已经放弃，他依旧坚守着茂原馆。不过这次山本寺定长是绝对不会看见他笼城就不攻了。
山本寺定长率军将茂原馆四面包围后同时对城内发起猛攻。茂原馆城内的守军本就不多，加上监物河内守带来的两百人后才只有四百守军。
仅仅两个时辰，山本寺定长就付出了不到一百人的伤亡就将茂原馆攻克，并且将守将监物河内守讨取。
鹤牧城位于市原郡北部与望陀郡北部边境，市川玄东斋依旧被安排守卫在那里，而武藏方面的冈本水军众也在冈本安泰、冈本赖元等人的率领下进入鹤牧城的港口，并且带来了不少的粮草、军械。
就在里见左京介从小糸城出发率军行至鹿野山时里见军的一面二引两大旗就被突如其来的大风刮折了。
里见左京介本人是没有将这个不祥之兆放在心上，但是松冈时永和鹰野时盛是觉得不大