且说曹操大军一路向东进军，所到之处，房屋烧毁，尽杀百姓。戏世看在眼中，于心不忍，劝曹操道：“主公，报仇雪恨原本没有错误，但是如果迁怒于无辜百姓，恐怕有伤天理人伦之道。”曹操已经踏平了两个郡县，心中愤恨也稍解了一些，此时听到戏世如此劝说自己，便下令道：打破各地城池之后，年轻男子一律拉入军中为士卒，百姓再有胆敢违令者，格杀勿论。
陶谦在徐州城接到探子飞马回报，曹操向东进犯徐州各郡，先锋于禁攻克广威县；典韦在另一路单挑陶谦部将吕由将其斩杀，两座城池所居百姓无一生还。陶谦仰天恸哭道：“我为了自己的一个小想法而获罪于天，要惩罚也应该在我的身上，不应该让徐州百姓遭受如此浩劫。”
陶谦妻子甘氏急忙劝道：“现在不是老爷哭泣自责的时候，还是赶紧聚集众人商议对策。”陶谦听从妻子所言，急忙传令众官到虎威堂议事。
别驾从事糜竺道：“曹操远来用兵，其势不可阻挡，我军应当坚守此地城池。”
行军校尉曹宏却道：“曹操大军想要血洗徐州，咱们怎么可以束手待亡？距离此地一百七十里的彭城，是兵家必争之地，咱们可以借助熟悉地利而打败曹军，请使君决断。”陶谦虽然是徐州的最高行政长官，却不是本地人。他进入徐州担任刺史之后，立即与当地的豪门名士搞好了关系。这曹宏是当地有名的世家子弟，所以陶谦将他视为亲信。听到曹宏建议出兵，陶谦只得亲自引兵来到彭城。部队刚进入彭城三天，探子来报，曹军已经距离城池不到五十里。曹宏急忙建议，趁曹操大军远来疲惫，主动出击打对方一个措手不及。
陶谦亲自领兵出城二十里，远远望到曹军犹如霜雪铺地滚滚而来，部队中间左右高高竖起二面白旗，分别大书“报仇”“雪恨”四字。两军相对一里分别列好阵势，曹操纵马出阵，身穿居丧白服，扬鞭令军士对着陶谦破口大骂。陶谦见曹操军阵整齐，不敢轻举妄动。他出马来到阵前，远远向曹操欠身施礼，他知道自己这么远的距离，喊话对方也听不到，便令一名使者送上自己书信。只见上面书道：“陶谦本来用意是要与孟德公结为盟友，所以才令张闿领本部五百军士一路护送。谁知黄巾叛党贼心不改，才有这些歹徒见财起意，误杀尊父的事情发生。这中间确实与陶谦没有任何关系，请孟德公明察秋毫。”
曹操看完书信，将信狠狠地撕碎，往地上一摔，大骂道：“老匹夫！纵容属下害了我父亲的性命，还敢送书信前来谗言狡辩，戏弄与我！来人，先于阵前将来使斩首，以振军威，然后再冲杀敌阵。”
戏世听到这话，连忙道：“主公息怒！两军交战不斩来使，可以先遣回使者，以示主公胸襟宽广，然后趁敌军不备，忽然发起攻击，必然可以一战大获全胜。”曹操听从其言，返回对方的使者，但是一想起父亲仍然怒气不止，大喊道：“谁敢出阵，与我生擒这老贼？”夏侯惇应声而出，来到阵前高声喊道：“陶谦匹夫，快快下马受降。”陶谦不等使者回来便慌忙走入阵中。夏侯惇匹马单枪赶来，曹宏的弟弟曹豹挺枪跃马前往迎战。两将相向而行不到一百米时，忽然狂风大作，卷起飞沙走石吹得人睁不开眼睛，曹操、陶谦都怕对方趁势而攻，急忙领兵撤退。
当天傍晚，戏世向曹操进言道：“主公，今日两军交战未分胜负，陶谦撤军回到彭城，必然料我军远来疲惫，夜间不做防御准备。如果我军能够出其不意，今夜必得彭城。”
曹操大喜，道：“志才此计大妙，跟我所想不谋而合。”随即唤入众将于帐中，传令下去准备二更出发，三更攻城。当夜，曹操亲自领兵，吩咐将战马的嘴用布包好，士兵每人口中用牙咬着一只筷子（古语称：马勒口，人衔枚），以防发出半点声音。大军到了彭城，曹操令夏侯渊、曹洪一起行动，分别射死两侧望远的哨兵，然后开始搭梯攀城。曹操步军刚接近城边，城上忽然出现喊声。原来曹宏出来巡夜，发现哨兵被射，慌忙大喊来人。曹操见城中一片混乱，下令全面攻城，夏侯惇率领本部直接用冲车撞击城门。此时曹操忽然看到，有一名将军已经攻上城池，只见此人左盾右刀，动作甚是敏捷。曹操急问那人是谁，有士兵回报道，乃是陷陈都尉乐进。曹操叹道：“近战肉搏犹如猛虎，威风四射令人胆寒，天下还有谁能跟乐进将军相比。”自此军中都称乐进为“猛威将军”。
陶谦本来就睡不安席，此时听说曹操忽然发动猛攻，连忙整军迎敌。可是军士还没装备好军械，敌人已经攻上城池，陶谦见大势已去，急忙领曹宏、曹豹引着残兵退守徐州。曹操夜取彭城之后，继续向东北连续攻下费县、华县、即墨以及开阳。
陶谦回到徐州还未立稳脚跟，探子飞报，曹操部将典韦领兵五千从西面杀到。曹宏自持勇力过人，执意要带兵出战，陶谦不忍心拂逆他的意思。曹宏领兵八千出城迎战，双方摆好阵型，典韦出马搦战，曹宏舞刀相迎。陶谦在城楼上观阵，哪知道曹宏跟典韦还没走上五个回合，便被典韦一戟戳中左胸翻身落马，陶谦大惊。忽然兵士来报，城门北侧发现曹军，陶谦急忙来看，原来是曹操先锋于禁领一万军开始攻城。陶谦见城中兵力不足，难以与曹军抗衡，只好与众人商议弃城去东海郯城