时屯兵长社、于禁屯兵颍阴、乐进屯兵阳翟，但三将性格相异，互不协作。曹操便派司空主簿赵俨并参三军，每事训谕，三将于是和睦。
天柱山
建安十四年(209年)，庐江人陈兰、梅成占据氐(今安徽崔山县东北境)、六(今安徽六安县北)反叛，对合肥形成威胁。曹操派于禁、臧霸等人讨伐梅成，命督率张郃、牛盖等人讨伐陈兰。梅成见大军到来，假意投降，于禁因此撤兵。于禁一走，梅成就带着部队投奔陈兰，二人合军，转入氐山。氐山中有座天柱山(今安徽岳西境)，山势陡峭，高二十多里，道路险要狭窄，步行仅能勉强通过。欲进攻，诸将说：“兵少道险，难用深入。”却说：“此所谓一与一，勇者得前耳”(《三国志?魏书?传》)。于是，到山下安营，挥军攻敌，斩杀陈兰、梅成，尽俘其众，迅速稳定两地局势。事后，曹操评论众将的功劳，说：“登天山，履峻险，以取兰、成，荡寇功也”(《三国志?魏书?传》)。下令增加的封邑，并授给他可以用来代理自己调动和指挥某一地区军队的符节。
建安十八年(213年)，曹操进攻孙权，退兵后，派和乐进、李典等率领七千余人驻守合肥。后来，曹操征讨张鲁，给合肥护军(主管武官选拔、考察的官)薛悌送来一封手札，信封边上写有“贼至乃发”(《三国志?魏书?传》)的字样。
建安十九年(214年)，孙权率吕蒙等亲征皖城(今安徽潜山)，闻迅，率援军而至，到夹石(今安徽桐城北)，闻皖城已失，只得退去。
刘备调诸葛亮、张飞、赵云等攻取益州(州治在今成都，参见益州之战)，留关羽守荆州(州治在今湖北江陵)。建安二十四年(219年)，关羽在樊城(今湖北襄樊市北)围攻曹仁，时孙权为夺取荆州，向魏称臣。于是，曹操召和诸军都回来救援曹仁。未至，徐晃已经打败关羽，解除了对曹仁的围困。与曹操会师与摩陂(今河南郏县东南)，大军赶到时，曹操乘辇车亲自慰劳他们，并命他屯驻陈郡(今河南淮阳一带)。
建安二十年(215年)八月，孙权率十万大军围攻合肥，辽等将领一起打开手札，上面写着："若孙权至者，张、李将军出战；乐将军守，护军匆得与战"(《三国志?魏书?传》)。曹操此信，是根据众将的特点所写。他认为、李典勇锐，便令出战；乐进持重，便令守卫；薛悌是文职官员，所以不令他参与战斗。
威震逍遥津
诸将因为敌我悬殊，犹豫不决，说：“公远征在外，比救至，彼破我必矣。是以教指及其未合逆击之，折其盛势，以安众心，然后可守也。成败之机，在此一战，诸君何疑”(《三国志?魏书?传》)？乐进等人仍不说话。大怒道：“成败之机，在此一战。诸君若疑，辽将独决之”(《资治通鉴?卷第六十七》)。李典素与不和，怕其不从，李典慨然道：“此国家大事，顾君计何如耳，吾可以私憾而忘公义乎”(《三国志?魏书?李典传》)!于是与李典在吴军围城未合之时，连夜招募敢死士兵，得八百人，杀牛设宴，激励士气，准备与敌决战。
第二天拂晓，披甲持戟，率先冲锋陷阵，杀数十人，斩二员大将。大声呼喊自己姓名，猛打猛冲，直冲至孙权麾下。孙权见状大惊，众将不知所措，孙权逃到一个小山上，用长戟自卫。大声喝叱，要孙权走下高丘决
孙权
战，孙权不敢与交锋，动也不敢动。后来，孙权看清人数不多，这才聚兵将所部层层包围。挥军左突右冲，奋力向前迅猛冲杀，终于打开一个缺口，率领几十名部下突围而出。其余尚未冲出包围圈的部众大声呼喊道：“将军弃我乎”(《三国志?魏书?传》)？闻声，再次杀入重围，将被围的士兵救出。所到之处，吴军望风披靡，无人敢当。激战至中午，吴军屡战不胜，锐气大挫，等安然还城。回营后，加修守备工事，自此军心稳定，诸将对也更加佩服。
孙权围合肥十余日而不克，被迫撤军。部队均已上路，孙权和诸将在逍遥津(今安徽合肥东)北，远远望见，乘机率步骑发动袭击。斩吴偏将军陈武，亏得甘宁、吕蒙等奋力抵挡，凌统才将孙权救出。凌统回军再战，左右尽死，凌统也受伤，估计孙权已脱险，方撤兵。孙权逃至逍遥津，时值河桥半拆，丈余无板，孙权急策所骑骏马腾越而过。时将军贺齐率3000人在逍遥津南接应，孙权才侥幸得免。这一仗，杀得江南人人害怕，据说，听到大名，江东小孩都不敢夜间啼哭。
此战备受曹操赞赏，升征东将军。
建安二十二年(217年)，曹操再征孙权，到合肥，按照当年作战经
曹操
过的路程走了一遍，叹息良久。他给增加了兵力，并多留部队，由总领。三月，曹操回军，留伏波将军夏侯惇统领曹仁、等二十六军屯居巢(今巢湖市境)。
文帝曹丕继位为魏王，曹丕提升为前将军(高级武官)，并分封兄张汛和一子为列侯。孙权这时复叛，曹丕派仍回合肥驻军，并进爵都乡侯，给他以极大的恩宠：将自己乘坐的车子送给的母亲，派军队护送的