吕布
年轻时做过郡吏。东汉末年，并州刺史丁原见其武力过人，召他为从事(从事是刺史的下属官吏。按照汉朝的制度，刺史的下属官吏中有兵曹从事一人，主管兵事。担任的很可能就是兵曹从事)，让他率兵进京。接着，何进又派他去河北招募兵勇。公元189年四月，汉灵帝刘宏死，十四岁的皇子刘辩继位，政权由大将军何进掌握。当时宦官蹇硕等与何进争权。何进召并州牧董卓进京，想诛杀宦官。随从丁原带兵到都城洛阳。不料董卓未至，何进因事泄而己被宦官杀死。从河北招了一千多人，回到洛阳，这时董卓已来，率兵归属了董卓。董卓被杀后，他又转归吕布，任骑都尉。
初平三年(192)吕布被李催击败，随吕布东出武关，先后投袁术、张扬、袁绍。兴平元年(194)，乘曹操东征之机，从吕布攻兖州。次年吕布为曹操所败，又随吕布逃往徐州，投奔刘备。建安元年(196年)，吕布偷袭刘备，自领徐州牧。建安三年(198)，兼鲁国相(汉代由朝廷派往诸侯国主管行政的长官)，时年二十八岁。
降曹
建安二年(197年)夏，曹操为拢络吕布对付在寿春(今安徽寿县)称帝的右将军袁术，奏请献帝晋升吕布为左将军。
建安三年(198年)夏，吕布背叛曹操，与袁术联合，遣(时为北地太守)及中郎将高顺攻刘备。十二月，吕布在下邳(今江苏邳县南)被曹操所杀，统军归降，曹操知英勇善战，拜他为中即将，赐爵关内侯。后他屡立战功，升任裨将军。
建安五年(200年)，在官渡之战中，曹操派与关羽为曹军先锋，关羽斩袁绍大将颜良，解白马(今河南滑县东北)之围。曹军初战告捷，有利于官渡之战发展。
当初关羽降曹时，曹操喜关羽之为人，但从关羽的举止神态中发现，他没有久留曹营之意。由于与关羽关系甚洽，曹操便对说：“卿试以情问之。”关羽叹息道：“吾极知曹公待我厚，然吾受刘将军厚恩，誓以共死，不可背之。吾终不留，吾要当立效以报曹公乃去”（《三国志?蜀书?关羽传》）。
闻后，颇感为难。如直言报告曹操，恐于关羽不利，如果隐饰欺瞒，又不是臣下所该做的。思索再三，终于下了决心：“曹公，是君父；关羽，是兄弟。”于是将关羽之言俱实报告曹操。不料曹操听到后，不但没有怨恨关羽，反而认为他有仁有义，更加器重他。
建安六年(201年)，曹操在击破袁绍后，派平定鲁国各县。当时昌豨聚众占据东海(治所在今山东郯城北)，与夏侯渊率军围攻，数月后，曹军粮尽，夏侯渊准备退军。对夏侯渊说：“数日已来，每行诸围，豨辄属目视辽。又其射矢更稀，此必豨计犹豫，故不力战。辽欲挑与语，傥可诱也”（《三国志?魏书?传》）夏侯渊表示同意。于是，派人对昌豨说：“公有命，使辽传之”(《三国志?魏书?传》)。昌豨果然下城和相见。劝他说：“太祖神武，方以德怀四方，先附者受大赏”(《三国志?魏书?传》)。昌豨答应投降。便单身登上三公山，进入昌豨家中，拜访昌豨的妻子儿女，昌豨欢喜，便随去见曹操。
曹操对昌稀抚慰有加，命他仍回原地。然后指责说：“此非大将法也。”认错，并说：“以明公威信著于四海，辽奉圣旨，豨必不敢害故也”(《三国志?魏书?传》)。
建安八年(203年)正月，随曹操到黎阳(今河南浚县东北)征讨袁谭、袁尚兄弟，有功，受命代理中坚将军。袁尚逃奔邺(今河北临漳西南)，曹操继续追击，由于袁尚坚守，未能攻下。曹操暂回许昌，派与乐进先攻下阴安(今河南清丰县北)，把那里的百姓迁到黄河南岸。
建安九年(204年)二月，跟随曹操再次领兵攻邺，八月，破邺城。另领一支军队去平定赵国(汉代国名，辖地相当于今河北南部)、常山(汉郡名，辖地相当于今河北正定到赵县一带)，招降了沿太行山一带的各部分农民起义军和黑山起义军首领孙轻。十一月，跟随曹操攻讨袁谭。并于建安十年(205年)正月，击杀袁谭于南皮(故治在今河北南皮)。迫使袁尚和他的次兄袁熙逃奔辽西乌桓。又独自率军平定辽东(汉郡名，辖地相当于今辽宁东南部)，又镇压了辽东一带柳毅等领导的农民起义军。回到邺城的时候，曹操亲自迎接，与其共载，加封为荡寇将军。接着，他又奉曹操之命向荆州的刘表发动进攻，平定了江夏(汉郡名，辖地相当于今湖北汉阳一带)诸县，还屯临颖，被封都亭侯。
建安十二年(207年)秋，曹操为统一北方，开始远征乌桓的作战。曹操挥师北上，亲率轻骑兵，昼夜兼程，疾速行军，并以主力攀崎岖小道，出卢龙寨，跋涉500余里，越白檀、平岗，进抵柳城(今辽宁朝阳西南)以东。八月，辽西单于楼班与袁尚、袁熙及蹋顿单于等，率骑兵数万迎击曹操。曹操登上白狼山(今辽宁喀喇沁左翼蒙古自治县东境白鹿山)，踞高远望，见敌军虽众，但阵容散乱，便欲攻敌。此时，情绪激昂，也劝曹操与其相战，曹操于是不顾后续部队尚未集结，立即令将军为先锋率兵发起突击，并将自己所持麾授于。出击，大破敌军，斩蹋顿单于及名王以下10余人，俘虏20余万人(参见白狼山之战)。
建安十三年(208年)，曹操派屯兵长社(今河南长葛县东北)。时荆州尚未平定，临出发时，军中有人谋反，入夜，营中惊乱起火，全军